Réponses:
Concernant la communication avec le cloud, oui, SSL est utilisé, il est décrit sur https://one.ubuntu.com/privacy/ .
À propos du cryptage du stockage, il n'est pas spécifié dans la déclaration de confidentialité, je me souviens avoir lu quelque part qu'il n'était pas crypté. Quoi qu'il en soit, vous devriez pouvoir utiliser encfs ou un autre mécanisme de cryptage basé sur des fichiers.
Mise à jour: j'ai trouvé la réponse suivante à propos de l'utilisation réussie d'encfs avec Ubuntu One: https://answers.launchpad.net/ubuntuone-client/+question/74734
Update2: Un guide complet expliquant comment procéder au chiffrement par fichier dans UbuntuOne peut être trouvé ici
Update3: Le mot officiel est que le stockage n'est pas crypté .
Ce bogue contient une bonne explication de l'état du chiffrement dans Ubuntu One en ce moment: https://bugs.launchpad.net/ubuntuone-client/+bug/375289