S'il y avait un moyen de contourner les filtres anti-spam, les spammeurs en abuseraient.
Ce que fait un opérateur de liste de diffusion commerciale et que vous ne pouvez pas facilement reproduire, c'est construire et maintenir une réputation de source responsable et réputée de courrier électronique en masse. Si vous n'allez pas vous lancer là-dedans, vous pourriez peut-être bénéficier de l'aide d'un expéditeur commercial. Le courrier professionnel est une grosse affaire, cela semble troublant si vous n'avez pas pu trouver de fournisseur commercial. Essayez-vous de vous échapper à bon marché ou faites-vous quelque chose de répréhensible?
La gestion des abus, la gestion des rebonds, etc. sont importantes pour bien faire les choses, mais jusqu'à ce que vous ayez une expérience significative, votre réputation restera nulle, sinon négative (ce qui est un point de départ raisonnable pour des domaines inconnus de nos jours). Beaucoup de choses basées sur la réputation comme SPF, DKIM, etc. ne vous aideront que si vous avez une réputation à défendre. D'un autre côté, cela envoie les bons signaux à quelqu'un qui décide si un expéditeur doit ou non être considéré comme fiable (ou plutôt, leur absence n'est pas un bon signe; ni, dans mon livre, rien à suggérer vous utilisez un logiciel local et / ou une version préliminaire pour envoyer des e-mails).
Cela dit, si vous pensez vraiment que vous voulez le faire vous-même, vous devriez probablement utiliser un gestionnaire de listes de diffusion approprié, plutôt que de créer votre propre logiciel. C'est l'occasion de migrer tous vos utilisateurs vers une infrastructure de liste de diffusion appropriée, où ils peuvent s'inscrire à vos envois ou se désinscrire, quel que soit leur statut sur votre site. De cette façon, vous pouvez également diviser vos communications en listes distinctes pour les annonces opérationnelles importantes (par exemple, une par période maximale de trois mois) par opposition aux publipostages bavards et / ou promotionnels.
Un gestionnaire de listes de diffusion approprié peut gérer les moindres détails du traitement des messages de renvoi, de la combinaison des messages aux destinataires du même domaine, de la mise en place des en-têtes appropriés, etc.
Vérifiez votre annonce auprès de quelques bénévoles avant de lancer une grande campagne. Peut-être avez-vous quelques utilisateurs critiques sur votre site qui peuvent essayer d'offrir une contribution constructive.
Prenez toutes les plaintes au sérieux, assurez-vous que toutes vos adresses sont des utilisateurs confirmés de votre système. Commencez petit, envoyez à peut-être 5 ou 10%, peut-être avec une priorité vers les utilisateurs actifs actuels, et arrêtez immédiatement si vous commencez à recevoir plus que des plaintes errantes.
Surveillez les listes noires et prenez des mesures si une liste populaire commence à vous bloquer. Il existe un bon nombre d'outils en ligne, mais le plus ancien est probablement http://www.moensted.dk/spam
Édition majeure; remanié la réponse pour mettre l'accent sur l'utilisation de solutions prêtes à l'emploi et de fournisseurs de services commerciaux. Vous ne voulez vraiment pas écrire votre propre mailer.