Réponses:
Cygwin fonctionne-t-il comme du vin? Non.
Fournit-il une couche de compatibilité à l'intérieur d'un système d'exploitation étranger? Oui.
Wine peut exécuter les exécutables Windows sous Linux, mais Cygwin ne peut pas exécuter les exécutables Linux sous Windows. Au lieu de cela, les programmes Linux doivent être compilés spécifiquement pour Cygwin, le but du projet Cygwin étant de rendre cela aussi simple que possible, c'est-à-dire qu'il vise la compatibilité source plutôt que la compatibilité binaire.
Cependant, Winelib, qui fait partie du projet Wine, est essentiellement Cygwin à l'envers: il fournit une couche de compatibilité source qui permet aux programmes Windows d'être compilés en exécutables Linux.