Le vieil adage s'applique: vous pouvez amener le cheval à l'eau, mais vous ne pouvez pas le faire boire.
Comme d'autres l'ont souligné, ce qui devrait vraiment être important pour ce directeur principal, c'est la valeur commerciale. Vous pouvez essayer de fournir une estimation rapide du temps que vous allez passer à rédiger ses organigrammes et diagrammes de modules et à rédiger une FDS "complète" (concept ridicule, mais donnez-lui ce qu'il veut). Si je sais quelque chose sur ces choses (et quand j'ai commencé à écrire des logiciels, c'était ainsi), votre estimation sera facilement de plusieurs semaines-homme, sinon plus pour un projet de taille. Exprimez ce chiffre en argent.
Montrez-lui ensuite combien de fonctionnalités vous pourriez offrir en même temps. Discutez avec quelques personnes de l'entreprise du temps que cela leur permettrait d'économiser pour avoir une application Web de base faisant les choses que vous pourriez offrir en même temps. Multipliez ensuite cette économie par la fréquence à laquelle ils utilisent cette fonction pendant, disons, 3 ans. Exprimez cela en argent.
Il existe probablement d'autres avantages commerciaux qui peuvent être exprimés en argent. Mon préféré est toujours la prévention du "goofball". Si votre logiciel peut aider à minimiser les catastrophes ou à les éviter complètement, recherchez une catastrophe récente et exprimez-la en termes d'argent. Ensuite, dites à votre patron: si nous avions cela maintenant, nous aurions économisé cet argent.
Et si le truc de l'argent ne fonctionne pas, alors peut-être que vous devriez vous approcher de lui et lui dire d'arrêter la microgestion de son équipe. Bien que, selon mon expérience, cela soit plus susceptible de vous faire virer qu'autre chose.