Je vais me concentrer sur le revers de cette question, à savoir les inconvénients de l'utilisation des nouvelles technologies, car les avantages des technologies obsolètes ont été suffisamment couverts dans d'autres réponses.
Nous avons toujours une grande base de code Visual Studio 6 et il ne semble pas qu'il sera bientôt remplacé.
Cependant, nous allons de l'avant avec de nouvelles technologies où nous pouvons pour de nouveaux développements.
Comme je pense que vous y faites allusion, il est possible d'écrire VB.NET qui s'interface assez bien avec le code VB6 hérité en utilisant COM.
L'utilisation de technologies de pointe est sans aucun doute amusante car elles apportent souvent des gains de productivité importants. Cependant, le revers de la médaille est que vous pouvez rencontrer un bug / problème qui vous fait reculer de plusieurs jours / semaines. C'est ce qu'on appelle le saignement pour une raison!
Même si l'entreprise devait accumuler de l'argent pour mettre à niveau le logiciel, cela (comme je l'ai constaté par expérience personnelle) peut être un peu difficile, quelle que soit la voie choisie par l'entreprise:
Port logiciel
Le logiciel est réécrit mais doit avoir exactement la même apparence que l'ancien logiciel afin de ne pas déranger les utilisateurs. La joie de travailler avec les nouvelles technologies est remplacée par le fait que vous ne pouvez utiliser aucune des nouvelles fonctionnalités de l'interface graphique.
Mise à jour de Visual Studio
Vous n'avez pas vraiment l'occasion d'utiliser correctement les nouvelles fonctionnalités car vous passez beaucoup de temps à résoudre les problèmes dans le code, où cela fonctionne bien dans une version de studio mais pas dans l'autre.
Migration fonctionnelle
Vous migrez le logiciel en gardant la fonctionnalité de base. Cela permet le plus de liberté du point de vue du développeur, mais des bogues pourraient être introduits, ce qui pourrait amener l'entreprise à remettre en question la valeur d'un tel exercice à moins que de nouvelles fonctionnalités à valeur ajoutée ne soient également incluses.
Le Nirvana pour la plupart des développeurs est une formation de qualité sur les technologies modernes, une chance de mettre en pratique ce que vous avez appris, puis un projet entièrement nouveau sur lequel vous mettrez les dents.
Ce que vous devez faire dépend en grande partie du type de personne que vous êtes. Les néophiles voudront toujours travailler avec les nouveaux trucs tandis que les luddites pensent que l'ancienne technologie est la meilleure. La plupart d'entre nous se situent quelque part entre les deux. Vous devez déterminer où vous vous sentez à l'aise. Si vous sentez que vous pouvez vivre avec le statu quo, tant mieux, sinon prenez la pièce pour l'instant et gardez un œil ouvert pour une position plus appropriée.