Contrairement à @John Fisher (+1), je suis un gars Java.
Je suis toujours jaloux du monde Windows / .Net car tout semble être beaucoup plus intégré, du moins pour quelqu'un qui ne connaît pas tous les détails et les pièges.
L'endroit Java est un peu plus chaotique, donc il produit un certain nombre d'idées assez innovantes (pensez à hadoop, Spring, etc.) en dehors du JCP qui promeut les standards officiels JavaSE et JavaEE. Comme le JCP est dirigé par un groupe d'organisations (commerciales) différentes, il est parfois loin derrière (par exemple les fonctions lambda en Java) car il faut simplement du temps pour trouver des accords entre tous les différents participants.
Il y a un certain nombre d'avantages et d'inconvénients pour les deux parties. Néanmoins, d'un point de vue technique, il n'est pas vraiment important de faire Java ou .Net, car le développement Web consiste beaucoup plus à penser à l'évolutivité et à la complexité globale, par exemple, pour 10 000 utilisateurs simultanés accédant à votre système.
Du point de vue de l'architecture logicielle .Net et Java (framework EE +) sont assez similaires, ils fournissent tous deux des API pour résoudre tous les problèmes courants (par exemple MVC, Rest, JSON, Persistence, messagerie - pour n'en nommer que quelques-uns), nous ' face au monde d'aujourd'hui.
Pour conclure - jetez un œil aux deux concepts et choisissez-en un. Ce n'est pas une décision à vie.