Il semble que vous essayez de résoudre de nombreux problèmes à la fois (et cela ne semble pas être une bonne idée).
D'après ce que j'ai lu:
- OS et applications obsolètes
- pas de stratégie à long terme
- problèmes de documentation de votre infrastructure
- besoin urgent de moderniser un élément essentiel de l'infrastructure
Mise à niveau d'un "logiciel essentiel"
Votre infrastructure étant obsolète en raison de la décision de quelqu'un est facile à comprendre. Cela semblait probablement une bonne idée à un moment donné dans le passé. Cela se résume à ce que Michael Hampton a écrit dans les commentaires: Pour la direction, vous parlez des avantages et des inconvénients (risques). Donc, si la direction est prête à prendre un risque, alors d'accord (quoi que vous en pensiez personnellement), et c'est leur responsabilité à partir de maintenant. Mais quelqu'un des informaticiens doit leur dire quels sont les risques.
Donc, la première chose que je rechercherais est la suivante: les gestionnaires connaissaient-ils les risques des logiciels obsolètes? Leur a-t-on dit?
Honnêtement, je pense que vous ne trouverez probablement rien d'utile à ce sujet, donc je n'y consacrerais pas trop de temps. C'est juste quelque chose qui peut vous aider dans le sens de "nous vous le disions depuis cinq ans".
Je ferais simplement une analyse de ce que signifie réellement cette mise à niveau. Préparez une feuille de calcul simple avec les activités et combien de temps elles prendront (si vous ne savez pas, donnez-vous la meilleure idée et expliquez clairement que vous ne savez pas avec certitude). Mais rappelez-vous que cette "tâche de mise à niveau" n'est pas bien spécifiée, il est impossible de la faire en temps fixe / prix fixe.
Faire de telles listes vous aidera également à approfondir le problème. La prochaine étape consiste à créer un journal des risques et une liste des ressources dont vous avez besoin.
À la fin, vous devriez avoir la liste des activités, la liste des risques, la liste du matériel / des personnes dont vous avez besoin.
En un mot, ne gérez pas la mise à niveau comme un problème quotidien, faites-le comme un PROJET.
Cela vous permettra d'avoir au moins un certain contrôle sur les besoins aigus de votre entreprise.
Si vous avez des problèmes avec l'analyse des activités à faire, vous pouvez essayer une carte mentale (mon sw préféré est xMind), puis le convertir en document plus formel.
Notez que lorsque vous avez quelques options sur la façon de faire la mise à niveau, vous devez donner à vos gestionnaires un résumé des solutions possibles (s'il y en a plus), résumées en quelques phrases, y compris le coût, le résultat et le risque; mentionnant idéalement l'option que vous recommandez et pourquoi. Parce que le choix final est le leur, ils sont des managers après tout.
Peut-être dans ce cas particulier: mentionnez que la mise à niveau peut ne pas être possible du tout.
Pas de stratégie à long terme
Créer un plan stratégique ne vous aidera pas maintenant. Cela ne vous sera d'aucune utilité s'il s'agit d'un document préparé au sein de votre service informatique. Le plan stratégique est quelque chose qui doit être lié aux besoins de l'entreprise.
Exemple de besoin commercial: dans deux ans, nous ouvrirons de nouveaux bureaux en Chine et en Australie.
Tâches informatiques dérivées: soyez prêt à obtenir de nouveaux employés leurs pires conditions, créer une infrastructure dans les bureaux à l'étranger, offrir une formation aux nouveaux employés (éventuellement en utilisant leur langue maternelle), fournir une connectivité sécurisée de ces bureaux à la centrale, ...
Si les choses vont bien, vous pouvez avoir une stratégie peut-être ... dans quelques mois? Donc environ six mois jusqu'à ce que tout soit convenu?
Maintenance et documentation de votre infrastructure
C'est un héritage du passé et maintenant vous devez changer les choses. Prioriser. Faites une liste des choses que vous voulez / devez faire maintenant pour mettre à jour la plupart des choses. Choisissez ce qui peut attendre, faites une feuille de route brute. (Cette feuille de route devrait faire partie de votre stratégie informatique lorsque vous en avez une.)
Si vous mettez à jour quelque chose qui s'est bien passé, traitez-le comme une activité quotidienne. Si vous gérez quelque chose qui peut mal tourner (est «gros» en termes de temps passé, de personnes allouées, etc.), gérez-le comme un projet.
Il existe des outils qui peuvent vous aider avec la documentation et les dépendances de service - CMDBs (iTop par exemple). Mais le faire fonctionner peut prendre un certain temps et vous avez toujours besoin d'un outil de documentation. La meilleure idée est de configurer un wiki pour la documentation où tout le monde peut désormais commencer à documenter / prendre des notes. Vous pouvez configurer un wiki en une demi-heure, c'est donc un moyen très efficace de démarrer.
Note personnelle: la mise à niveau d'un système d'exploitation aussi ancien serait un énorme PITA, sans mentionner la documentation (probablement mauvaise / manquante). N'est-il pas plus facile d'installer de nouveaux serveurs, de migrer des applications et de tout documenter dès le départ?